5-vinyl-2,2-dimethylthiophan-3-one | 83325-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-vinyl-2,2-dimethylthiophan-3-one
• 英文别名: 5-ethenyl-2,2-dimethylthiolan-3-one
• CAS: 83325-41-1
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: PNRRDFDDHJQCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-2,2-dimethylthiophan-3-one 在 borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-杂双环[3.2.0] hept-6-enes的重排

  摘要：

  针对二氢噻吩1b 1b的合成的研究已经阐明了影响3-杂双环[3.2.0]庚-6-烯环系统中环丁烯开环的几种因素。我们报告了4a，4b，13b和13c的意外重排，分别可用于合成有用的α-乙烯基-2,5-二氢噻吩7a，7b，15a和15b。建议通过4a的1,3-重排为异构的3-thiabicyclo [3.2.0] hept-6-ene 19来实现4a到6的转化。随后在19中打开环丁烯开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80247-0
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-oxo-2-vinyl-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-vinyl-2,2-dimethylthiophan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-杂双环[3.2.0] hept-6-enes的重排

  摘要：

  针对二氢噻吩1b 1b的合成的研究已经阐明了影响3-杂双环[3.2.0]庚-6-烯环系统中环丁烯开环的几种因素。我们报告了4a，4b，13b和13c的意外重排，分别可用于合成有用的α-乙烯基-2,5-二氢噻吩7a，7b，15a和15b。建议通过4a的1,3-重排为异构的3-thiabicyclo [3.2.0] hept-6-ene 19来实现4a到6的转化。随后在19中打开环丁烯开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80247-0

文献信息

• SCHULTZ, A. G.;FEDYNYSHYN, T. H., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1761-1765
  作者：SCHULTZ, A. G.、FEDYNYSHYN, T. H.

  DOI：——

  日期：——