5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[(2-sulfanylacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide | 1364644-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[(2-sulfanylacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1364644-72-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₅S₂
• 分子量: 448.608
• InChiKey: ODZUZWPJSFFBEC-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[(2-sulfanylacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide 、 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记活细胞胞外糖缀合物的极性二苯并环辛炔

  摘要：

  尽管应变促进的炔烃-叠氮环加成 (SPAAC) 在生物和材料科学中具有广泛的用途，但常用环辛炔的低极性和有限的水溶性代表了一个严重的缺点。为了解决这个问题，通过用三氯环丙烯阳离子对 1,2-双（3-甲氧基苯基）乙酰胺进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后控制水解得到的二氯环丙烯得到双（3-甲氧基苯基）环八环丙烯酮，然后对苯酚进行甲氧基去除、O-硫酸化和环丙烯酮部分的光化学暴露。苄基叠氮化物与各种二苄基环辛炔衍生物反应的准确速率测量表明，芳族取代和酰胺功能的存在对速率常数的影响很小。生物素化的 S-DIBO 8 已成功用于标记活细胞的含叠氮基糖缀合物。此外，发现二苄基环辛炔的取代模式影响亚细胞定位，特别是已经表明 DIBO 衍生物 4 可以进入细胞，从而标记细胞内和细胞外叠氮修饰的糖缀合物，而 S-DIBO 8 不能通过细胞膜，因此非常适合选择性标记细胞表面分子。

  DOI：

  10.1021/ja3002666
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-biotinyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[(2-sulfanylacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性标记活细胞胞外糖缀合物的极性二苯并环辛炔

  摘要：

  尽管应变促进的炔烃-叠氮环加成 (SPAAC) 在生物和材料科学中具有广泛的用途，但常用环辛炔的低极性和有限的水溶性代表了一个严重的缺点。为了解决这个问题，通过用三氯环丙烯阳离子对 1,2-双（3-甲氧基苯基）乙酰胺进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后控制水解得到的二氯环丙烯得到双（3-甲氧基苯基）环八环丙烯酮，然后对苯酚进行甲氧基去除、O-硫酸化和环丙烯酮部分的光化学暴露。苄基叠氮化物与各种二苄基环辛炔衍生物反应的准确速率测量表明，芳族取代和酰胺功能的存在对速率常数的影响很小。生物素化的 S-DIBO 8 已成功用于标记活细胞的含叠氮基糖缀合物。此外，发现二苄基环辛炔的取代模式影响亚细胞定位，特别是已经表明 DIBO 衍生物 4 可以进入细胞，从而标记细胞内和细胞外叠氮修饰的糖缀合物，而 S-DIBO 8 不能通过细胞膜，因此非常适合选择性标记细胞表面分子。

  DOI：

  10.1021/ja3002666

文献信息

• POLYSACCHARIDES A ACTIVITE ANTITHROMBOTIQUE COMPRENANT AU MOINS UNE LIAISON COVALENTE AVEC LA BIOTINE OU UN DERIVE DE LA BIOTINE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1322673B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• US7943595B2
  申请人：——

  公开号：US7943595B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• Polar Dibenzocyclooctynes for Selective Labeling of Extracellular Glycoconjugates of Living Cells
  作者：Frédéric Friscourt、Petr A. Ledin、Ngalle Eric Mbua、Heather R. Flanagan-Steet、Margreet A. Wolfert、Richard Steet、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja3002666

  日期：2012.3.21

  Although strain-promoted alkyne-azide cycloadditions (SPAAC) have found wide utility in biological and material sciences, the low polarity and limited water solubility of commonly used cyclooctynes represent a serious shortcoming. To address this problem, an efficient synthetic route has been developed for highly polar sulfated dibenzocyclooctynylamides (S-DIBO) by a Friedel-Crafts alkylation of 1

  尽管应变促进的炔烃-叠氮环加成 (SPAAC) 在生物和材料科学中具有广泛的用途，但常用环辛炔的低极性和有限的水溶性代表了一个严重的缺点。为了解决这个问题，通过用三氯环丙烯阳离子对 1,2-双（3-甲氧基苯基）乙酰胺进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后控制水解得到的二氯环丙烯得到双（3-甲氧基苯基）环八环丙烯酮，然后对苯酚进行甲氧基去除、O-硫酸化和环丙烯酮部分的光化学暴露。苄基叠氮化物与各种二苄基环辛炔衍生物反应的准确速率测量表明，芳族取代和酰胺功能的存在对速率常数的影响很小。生物素化的 S-DIBO 8 已成功用于标记活细胞的含叠氮基糖缀合物。此外，发现二苄基环辛炔的取代模式影响亚细胞定位，特别是已经表明 DIBO 衍生物 4 可以进入细胞，从而标记细胞内和细胞外叠氮修饰的糖缀合物，而 S-DIBO 8 不能通过细胞膜，因此非常适合选择性标记细胞表面分子。