N,N-bis(isopropyl)-p-toluenesulfinamide | 85565-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(isopropyl)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl p-toluenesulfinamide；N,N-diisopropyl-4-methylbenzenesulfinamide；4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzenesulfinamide
• CAS: 85565-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: CFEGXSFKTXYJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N,N-bis(isopropyl)-p-toluenesulfinamide 在 silver perchlorate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 对甲苯亚磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, Marian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 31 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 二异丙胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N,N-bis(isopropyl)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine 2-Carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Chang-Hsing Liang、G. Venkat Reddy、Yulian Zhang、Tianan Fang、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/jo991389f

  日期：1999.11.1

  sulfenic acid (RSOH) from nonracemic N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters (4). Optimum yields were obtained when the aziridine was treated with TMSCl at -95 degrees C followed by LDA, which was attributed to the improved leaving group ability of an silicon-oxonium species. By using this new methodology the first asymmetric syntheses of the marine cytotoxic antibiotics (R)-(-)- and (S)-(+)-dysidazirine

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。