N-<2-Piperidino-aethyl>-2.4-dinitro-anilin | 56820-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-Piperidino-aethyl>-2.4-dinitro-anilin
• 英文别名: N-(2-Piperidinoethyl)-2,4-dinitroanilin；2,4-dinitro-N-(2-piperidin-1-ylethyl)aniline
• CAS: 56820-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XMFXUDNTOREMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)氮丙啶 、 哌啶 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUTCHARD G. A. M.; STEVENS M. F. G.; GUNN B. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 10, 956-963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The “dimer nucleophile mechanism” for reactions with rate-determining first step: Derivation of the whole kinetic law and further treatment of kinetic results
  作者：Cecilia E. Silvana Alvaro、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/kin.20523

  日期：2010.12

  although other alternative mechanisms were suggested to explain the fourth‐order kinetics, no one has been able to explain the other above‐mentioned features. The present paper affords additional experimental evidence and derivation of the kinetic expressions for reactions with good nucleofugues, where the first step is rate determining. The work involves studies of the reactions of 2,4‐dinitrofluorobenzene

  以前已经报道了绝大多数证据，证明在非质子溶剂中胺被芳香亲核取代中存在所谓的“二聚亲核机理”，其最突出的特征是四阶动力学（在胺中为三阶）。在许多不同的底物亲核试剂系统上观察到，特别是那些以核试剂的离开为决定速率的步骤。该机制已被其他几个特征所证实，尽管有人提出了其他替代机制来解释四阶动力学，但没人能解释上述其他特征。本文提供了额外的实验证据，并推导了具有良好核赋形反应的动力学表达式，其中第一步是确定速率。这项工作涉及2,4-二硝基氟苯和2,4-二硝基氯苯与苯胺和烷基二胺在甲苯中的反应。这项工作的新颖性在于选择具有动力学行为的底物-亲核试剂系统，从而可以估算不同的k涉及。根据在不同反应条件下获得的数据集计算得出的k的商之间令人满意的一致性表明，所作的假设是正确的，并且对动力学数据进行整体处理是合理的。总之，结果与涉及二聚亲核机理的反应方案非常吻合，为该机理增加了新的证据，表明该机理在当前文献中已得到充分证实。©2010
• Hydrogen-bonded nucleophile effects in ANS: the reactions of 1-chloro and 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with 2-guanidinobenzimidazole, 1-(2-aminoethyl)piperidine and<i>N</i>-(3-aminopropyl)morpholine in aprotic solvents
  作者：Cecilia E. Silvana Alvaro、Alicia D. Ayala、Norma S. Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1712

  日期：2011.2

  e (3‐APMo) in toluene at 25 ± 0.2 °C were studied under pseudo first‐order conditions. For the reactions of 2‐GB carried out in pure DMSO, the second‐order rate coefficients were independent of the amine concentration. In contrast, the reactions of 2‐GB with DNFB in toluene, showed a kinetic behaviour consistent with a base‐catalysed decomposition of the zwitterionic intermediate. These results suggest

  2,4-二硝基氟苯（DNFB）和2,4-二硝基氯苯（DNClB）与2-胍基苯并咪唑（2-GB）在40±0.2°C下在二甲亚砜（DMSO），甲苯和甲苯中的反应动力学– DMSO混合物，并带有1-（2-氨基乙基）哌啶（2-AEPip）和N在伪一级条件下研究了在25±0.2°C的甲苯中的（3-氨基丙基）吗啉（3-APMo）。对于在纯DMSO中进行的2 GB反应，二级速率系数与胺浓度无关。相反，2-GB与DNFB在甲苯中的反应显示出与两性离子中间体的碱催化分解相一致的动力学行为。这些结果表明在甲苯中2 GB的分子内氢键，在DMSO中不存在。为了证实这一解释，在DMSO-甲苯混合物中对反应进行了研究。少量的DMSO会显着提高速率，这是偶极非质子传递介质经典作用所无法预期的；效果与亲核试剂/助溶剂混合聚集体的形成一致。对于3-APMo与两种底物在甲苯中的反应，二级速率系数k A对[胺]表现出线性依赖性