(S)-4-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2-yn-1-ol | 14281-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: (-)4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-pentin-1-ol；(4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 14281-17-5；65058-98-2；114419-86-2；114419-87-3；114419-90-8；114419-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JTEWMCKRPVTILJ-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2,3-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Olsson,L.-I.; Claesson,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 614 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Methyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 生成 (S)-4-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。