(+/-)-(3S,4R)-3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol | 86824-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-(3S,4R)-3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 86824-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: ULHZMNRBWAZTTH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,4R)-3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-(6aS,11aR)-2,6,6,8-tetramethyl-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过“不利”的 5-endo-trig 自由基环化反应合成紫檀

  摘要：

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-2H-chromene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-(3S,4R)-3-bromo-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• A Facile and Stereoselective Synthesis of Arylethers of Vicinal Bromohydrins by Mitsunobu Reaction
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919408011698

  日期：1994.4

  Abstract A straightforward, high yielding and stereoselective synthesis of 3,4-dihydro-4-aryloxy-3-bromo-2H-1-benzopyrans, compounds 8 and 9 by Mitsunobu coupling of the corresponding bromohydrins is reported.

  摘要 报道了通过相应溴醇的 Mitsunobu 偶联合成 3,4-二氢-4-芳氧基-3-溴-2H-1-苯并吡喃、化合物 8 和 9 的直接、高产率和立体选择性合成。
• Variation in the aromatic ring of cromakalim: antihypertensive activity of pyranopyridines and 6-alkyl-2H-1-benzopyrans
  作者：Gordon Burrell、Frederick Cassidy、John M. Evans、Diane Lightowler、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jm00173a018

  日期：1990.11

  The synthesis and antihypertensive activity in the spontaneously hypertensive rat of two new series of analogues related to cromakalim (1) are described. In the first series, where the benzopyran nucleus has been replaced by a pyranopyridine nucleus, the position of the nitrogen atom has been found to be critical for activity, and the most potent compounds are the pyrano[3,2-c]pyridines. In the second series, where the powerful electron-withdrawing cyano group of compound 1 has been replaced by alkyl and phenyl groups, the order of antihypertensive potency is ethyl, isopropyl, tert-butyl greater than propyl, cyclopentyl greater than methyl greater than phenyl.