(2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride) | 81486-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride)
• 英文别名: (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride)；(1R,2S,3S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 81486-09-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: QECOYOMRBKHTIY-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride) 生成 (+/-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  IKUMA, SYUN;SUGIEH, AKIXIKO;KATSUBEH, DZYUNKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 反丁烯二酰氯 反应 30.0h， 生成 (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  1,7-环己烯非降冰片二烯系统

  摘要：

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87596-7

文献信息

• Synthesis of a Carbasugar Analogue of a Putative Intermediate in the UDP-Gal<i>p</i>-Mutase Catalyzed Isomerization
  作者：Ali Sadeghi-Khomami、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Neil R. Thomas

  DOI：10.1021/ol0517877

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The synthesis of the carbasugar analogue of 1,4-anhydro-beta-d-galactopyranose, a proposed intermediate in the reaction catalyzed by uridine diphosphate-alpha-d-Galp mutase, in racemic form via Diels-Alder and Barton decarboxylation chemistry is reported. This compound was found not to inhibit the mutase from Mycobacterium tuberculosis, indicating that the enzyme does not possess

  [反应：见正文]通过Diels-Alder外消旋形式合成尿苷二磷酸-α-d-Galp突变酶催化的拟议中间产物1,4-脱水-β-d-吡喃半乳糖的羧甲基类似物。报道了Barton脱羧化学。发现该化合物不抑制来自结核分枝杆菌的突变酶，表明该酶不具有1，4-脱水β-d-吡喃半乳糖结合袋。
• A new synthon for the synthesis of aminoinositol derivatives
  作者：Nalan Korkmaz Cokol、Serdal Kaya、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.099

  日期：2017.7

  The regio- and stereoselective synthesis of a new synthon, trans-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-diamine, from 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate is reported. Transformation of the acid functionalities to acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the corresponding trans-diisocyanate, which was reacted with HCl to produce a trans-diamino compound that is a potentially important

  从7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2合成新的合成子反式-3,8-二氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-6,7-二胺的区域和立体选择性合成据报道，3-二羧酸盐。将酸官能团转化为酰基叠氮化物，然后进行库尔修斯重排，得到相应的反式-二异氰酸酯，该反式-二异氰酸酯与HCl反应生成反式-二氨基化合物，这对于氨基环糖醇的通用合成而言可能是重要的合成子。
• A Protecting Group Free Synthesis of (±)-Neostenine via the [5 + 2] Photocycloaddition of Maleimides
  作者：Michael D. Lainchbury、Marcus I. Medley、Piers M. Taylor、Paul Hirst、Wolfgang Dohle、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jo801108h

  日期：2008.9.1

  A concise, linear synthesis of the Stemona alkaloid (+/-)-neostenine is reported. Key features include an organocopper-mediated bislactone C-2-desymmetrization for the stereoselective construction of the cyclohexane-lactone C,D-rings. The assembly of the fused pyrrolo[1,2-a]azepine core was achieved by application of a [5 + 2] maleimide photocycloaddition. A custom FEP flow reactor was used to Successfully overcome the scale limitations imposed by a classical immersion well batch reactor. The synthesis was completed in 14 steps from furan, in 9.5% overall yield, without the use of any protecting groups.
• Kreuzfeld, Hans-Joern; Doebler, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 11, p. 405 - 406
  作者：Kreuzfeld, Hans-Joern、Doebler, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2071-2110
  作者：Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+

  DOI：——

  日期：——