2-fluoro-5-phenethylbenzonitrile | 1265602-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-fluoro-5-phenethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 1265602-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: UQHHUUUWTSTASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-碘苯甲腈 、 sodium 3-phenylpropionate 在 PITU 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-fluoro-5-phenethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅电化学镍催化脱羧Sp 2 –Sp 3交叉偶联

  摘要：

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04090

文献信息

• Csp³-Csp² Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trialkylbismuth Reagents with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Vincent Albert

  DOI：10.1055/s-0030-1259023

  日期：2010.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tri-alkylbismuth reagents with aryl and heteroaryl halides and triflates is reported. Moderate to good yields were obtained for the transfer of primary alkyl groups. The reaction tolerates numerous functional groups on the electrophilic and nucleophilic partners. The cross-coupling of α-bromostyrene with tris(1,3-dioxan-2-ylethyl)bismuth is also reported

  报道了钯催化的三烷基铋试剂与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。伯烷基的转移获得了中等至良好的产率。该反应耐受亲电和亲核伙伴上的许多官能团。α-溴苯乙烯与三（1,3-二恶烷-2-基乙基）铋的交叉偶联也有报道。