7-bromo-1-tetralone p-toluensulfonhydrazone | 909248-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-1-tetralone p-toluensulfonhydrazone
• CAS: 909248-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 393.304
• InChiKey: VCBROCGVKVWHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-tetralone p-toluensulfonhydrazone 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64 %的产率得到6-溴-1,2-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  丙酮作为溶剂和相互作用伙伴促进 N-甲苯磺酰腙在可见光下的直接烯化

  摘要：

  促进有机转化的非共价相互作用的光化学是一种新兴方法，为合成化学提供了新的机会。通常，需要添加外部物质作为相互作用伙伴，从而牺牲了反应的原子经济性。在此，我们描述了一种无催化剂和非共价相互作用介导的策略，使用丙酮作为溶剂和相互作用伙伴来实现N-甲苯磺酰腙的烯化。该方案还具有广泛的底物范围、优异的官能团兼容性以及不含过渡金属的温和反应条件等特点。此外，克级烯烃的合成和医药中间体的生成凸显了其实际应用性。最后，机理研究表明该反应是通过丙酮和N-甲苯磺酰腙阴离子之间的非共价相互作用引发的，这也得到了密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00184
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-bromo-1-tetralone p-toluensulfonhydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的铁催化还原环化：氮杂杂环的合成和 DFT 计算

  摘要：

  随着对更精细的杂环平台的需求，对环境友好的氢转移还原策略的研究正在增加。在此背景下，我们开发了一种用于取代二氢苯并 [ c ] 咔唑和吲哚的新方法。这些化合物是通过铁催化的硝基芳烃氢转移还原，然后进行分子内环化合成的。这种转化涉及使用 Knölker 型催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，苯甲醇作为不昂贵且低挥发性的氢供体。通过应用该策略，我们合成了 30 个氮杂杂环化合物的例子，收率中等至极佳。此外，DFT 计算表明通路反应可以遵循阴离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107758

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes: Enantioselective Construction of C(sp)-C(sp³ ) Bonds
  作者：Wen-Dao Chu、Fangfang Guo、Lefei Yu、Junting Hong、Qianyi Liu、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201700633

  日期：2018.3

  The first catalytic enantioselective C(sp)―C(sp3) cross‐coupling reaction between N‐tosylhydrazones and trialkylsilylethynes in the presence of Cu(I) salts and chiral phosphoramidite ligands was developed. A series of synthetically interesting, functionalized alkynes were obtained with moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). Cu(II) carbene migratory insertion is proposed to be the enantio‐determining

  在Cu（I）盐和手性亚磷酰胺配体的存在下，N-甲苯磺酰hydr与三烷基甲硅烷基之间的第一个催化对映选择性C（sp）-C（sp 3）交叉偶联反应得到了发展。获得了一系列合成有趣的，官能化的炔烃，它们具有中等至良好的对映选择性（最高83％ee）。建议将Cu（II）卡宾迁移插入作为对映体确定步骤。
• Synthesis of Dihydro‐5<i>H</i>‐Benzo[<i>c</i>]‐Fluorenes, Dihydroindeno[<i>c</i>]‐Chromenes and Thiochromenes<i>via</i>Intramolecular Cyclization and their Effect on Human Leukemia Cells
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Jérôme Bignon、Olivier Provot、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202200153

  日期：2022.4.26

  series of 6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorenes. Their synthesis is based on an intramolecular-cyclization of tricyclic substrates, which has an alcohol functional group in acidic conditions at ambient temperature. Certain reaction optimization conditions reveal that triflic acid was the most convenient reagent for this transformation, affording a broad range of fluorene derivatives in a 37 to 93% yield

  在这项工作中，我们描述了一系列 6,7-二氢-5H-苯并[ c ]芴的构建。它们的合成基于三环底物的分子内环化，三环底物在环境温度下的酸性条件下具有醇官能团。某些反应优化条件表明，三氟甲磺酸是该转化最方便的试剂，以 37% 至 93% 的产率提供范围广泛的芴衍生物。我们通过克级合成以及二氢茚并[ c ]-色烯硫色烯和薁烯衍生物的制备来说明该方法的稳健性。
• Visible-light-induced [3+2] cycloadditions of donor/donor diazo intermediates with alkenes to achieve (spiro)-pyrazolines and pyrazoles
  作者：Yu Zhang、Yanchuan Li、Shao-Fei Ni、Jin-Peng Li、Dingding Xia、Xinyu Han、Jingchuan Lin、Jinxin Wang、Shoubhik Das、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3sc04188c

  日期：——

  To date, [3 + 2] cycloadditions of diazo esters with alkynes or alkenes have been a robust tool to generate pyrazoles and pyrazolines. However, methods capable of generating donor/donor diazo species from readily available N-tosylhydrazones to furnish [3 + 2] cycloadditions, remain elusive. Herein, we describe the first visible-light-induced [3 + 2] cycloadditions of donor/donor diazo precursors with

  迄今为止，重氮酯与炔烃或烯烃的[3 + 2]环加成反应已成为生成吡唑和吡唑啉的有力工具。然而，能够从容易获得的N-甲苯磺酰腙产生供体/供体重氮物质以提供[3+2]环加成的方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了供体/供体重氮前体与烯烃的首次可见光诱导的[3 + 2]环加成，以提供吡唑和带有四级中心的新型（螺）吡唑啉。该协议显示了涵盖多种羰基化合物和烯烃的可容忍底物范围。生物活性分子的后期功能化、一锅法和克级合成也已成功引入，证明了其实用性。最后，机理实验和DFT研究表明非共价相互作用的形成能够激活N-甲苯磺酰腙并形成供体/供体重氮中间体。