(S)-N-((R)-1-(3-bromophenyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1394137-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((R)-1-(3-bromophenyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-(3-bromophenyl)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-cyclopropylethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1394137-80-4
• 化学式: C₃₁H₄₀BrNO₂SSi
• 分子量: 598.72
• InChiKey: NGMZAKVXJVVKBD-PJTQZDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 N-(1-(3-bromophenyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(S)-N-((R)-1-(3-bromophenyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclopropylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A practical entry to β-aryl-β-alkyl amino alcohols: application to the synthesis of a potent BACE1 inhibitor

  摘要：

  将烷基格氏试剂与容易获得的带有δ-硅氧基取代基的 N-叔丁基亚磺酰亚胺进行 1,2 加成，产量高，非对映控制极佳。最近公开的一种δ-分泌酶（BACE1）抑制剂的对映体纯合成证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25845e