6-Methyl-5-(6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile; hydrochloride | 136312-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Methyl-5-(6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile; hydrochloride
• CAS: 136312-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O*ClH
• 分子量: 300.747
• InChiKey: ARUQCYZCLWTWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-6-甲基-2-氧代-1,2-二羟基吡啶-3-甲腈 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Methyl-5-(6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556