N-(2-phenylallyl)nicotinamide | 1286255-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylallyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(2-phenylprop-2-enyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1286255-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XCYNWRYSAOLMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)nicotinamide 在 N,N-二氯苯妥英 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(R)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 2-phenylallylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-phenylallyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Transition Metal-Free Trifluoromethylation of<i>N</i>-Allylamides with Sodium Trifluoromethanesulfinate: Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Oxazolines
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400144

  日期：2014.11.24

  AbstractA transition metal‐free method for the trifluoromethylation of N‐allylamides has been developed, and the corresponding trifluoromethyl‐containing oxazolines were prepared in moderate to good yields. The protocol uses readily available substituted N‐allylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored sodium trifluoromethanesulfinate as the trifluoromethyl source, iodobenzene diacetate as the oxidant, and the procedure involves sequential intermolecular trifluoromethylation of alkenes with sodium trifluoromethanesulfinate and intramolecular cyclization. This is the first example to prepare CF3‐containing oxazolines. Therefore, the present method should afford an efficient and practical strategy for synthesis of other CF3‐containing cyclic compounds.magnified image