1-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine | 937187-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 937187-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: LTQUCPKBHNRDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine 、 ¹³C-N-(diphenylmethylidene)glycine ethyl ester 在 三丁基膦 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]-indol-3-yl)-(13C)1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Sachiko; Kato, Hikaru; Greshock, Thomas J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3834 - 3835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  改进的D，L-stephacidin A的仿生全合成。

  摘要：

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。

  DOI：

  10.1021/ol701845t

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Notoamides C and D
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604377

  日期：2007.3.19
• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。
• Tsukamoto, Sachiko; Kato, Hikaru; Greshock, Thomas J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3834 - 3835
  作者：Tsukamoto, Sachiko、Kato, Hikaru、Greshock, Thomas J.、Hirota, Hiroshi、Ohta, Tomihisa、Williams, Robert M.

  DOI：——

  日期：——