(4S,5E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-5-hexen-1-ol | 950747-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-5-hexen-1-ol
• CAS: 950747-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₂Si
• 分子量: 356.319
• InChiKey: RGTXFRZRYCSPFG-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-5-hexen-1-ol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2Z,4R,5E,7S,9R)-4,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-methyl-2,5-nonadien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038
• 作为产物：
  描述：

  (±)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4S,5E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-iodo-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038