rac-(1R,4S,5S)-4-(4-methylpyridin-3-yl)-2-oxabicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid | 2770896-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,4S,5S)-4-(4-methylpyridin-3-yl)-2-oxabicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R,5R)-4-(4-methylpyridin-3-yl)-2-oxabicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid
• CAS: 2770896-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BKGPEZUNWIEFOT-UMNHJUIQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-(1R,4S,5S)-4-(4-methylpyridin-3-yl)-2-oxabicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[2.1.1]己烷作为邻位取代苯环的饱和生物等排体

  摘要：

  邻位取代的苯环是化学中的基本结构元素。它存在于三百多种药物和农用化学品中。在过去的十年中，科学家们尝试用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的苯环，以获得新颖的可专利结构。然而，该领域的大部分研究都致力于对位取代苯环的取代。在这里，我们开发了具有改进的物理化学性质的邻位取代苯环的饱和生物等排体：2-氧杂双环[2.1.1]己烷。晶体学分析表明这些结构和邻位取代的苯环确实具有相似的几何性质。用 2-氧杂双环[2.1.1]己烷取代市售农用化学品 Fluxapyroxad (BASF) 和啶酰菌胺 (BASF) 中的苯环，显着提高了它们的水溶性，降低了亲脂性，最重要的是保留了生物活性。这项工作为化学家提供了在药物化学和农业化学中用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的邻位取代苯环的机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01222-0