[4-[(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]phenyl]methyl 3-[[5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate | 400843-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [4-[(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]phenyl]methyl 3-[[5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate
• 英文别名: [4-[(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]phenyl]methyl 3-[[5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 400843-75-6
• 化学式: C₈₁H₈₈Cl₃N₆O₂₅P
• 分子量: 1682.95
• InChiKey: NVCRHRKBRHZPMY-KKGHLDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  392
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]phenyl]methyl 3-[[5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 3-(4-{4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenylcarbamoyl}-butyrylamino)-propionic acid 4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[4-[(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)methyl]phenyl]methyl 3-[[5-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxymethyl]anilino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109