3-Ethyl-5-phenyl-crotonsaeure-γ-lacton | 154840-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Ethyl-5-phenyl-crotonsaeure-γ-lacton
• 英文别名: 3-ethyl-5-phenylfuran-2(5H)-one；3-ethyl-5-phenyl-5H-furan-2-one
• CAS: 154840-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LUACKUOMFHPIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-5-phenyl-crotonsaeure-γ-lacton 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3-ethyl-5-phenylfuran-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-Ethyl-5-phenyl-crotonsaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602

文献信息

• Organic Iron for the PdCl2/FeCl3-Cocatalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoates in the Presence of Allylic Bromides
  作者：Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201002553

  日期：2011.1.17

  New coupling: The interaction of ferric chloride with 2,3‐allenoates generates a 2‐(5H)‐furanonyl iron species, which was observed to readily undergo transmetalation with PdCl2 to result in coupling with allylic bromides (see scheme). Based on this reaction, an efficient method for the synthesis of β‐allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic bromides and 2,3‐allenoates has

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。