(R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid propionyloxymethyl ester | 170308-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid propionyloxymethyl ester
• 英文别名: propanoyloxymethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；propanoyloxymethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 170308-22-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂O₉P
• 分子量: 508.465
• InChiKey: USGVUKXVROXRKC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid propionyloxymethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到(R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantiosynthesis of (R)- and (S)-2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate (NZ 105).

  摘要：

  利用外消旋物合成了同手性的 4-芳基-1，4-二氢吡啶-5-磷酸酯（NZ 105）。在脂肪酶催化剂的作用下，对映体选择性水解顺利进行，光学活性羧酸被转化为光学活性药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1251
• 作为产物：
  描述：

  5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid propionyloxymethyl ester 在 lipase AH 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 、 (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantiosynthesis of (R)- and (S)-2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate (NZ 105).

  摘要：

  利用外消旋物合成了同手性的 4-芳基-1，4-二氢吡啶-5-磷酸酯（NZ 105）。在脂肪酶催化剂的作用下，对映体选择性水解顺利进行，光学活性羧酸被转化为光学活性药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1251