(R)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate | 154727-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R)-3-acetyloxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 154727-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SBOBOTARPDBQPK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基二乙酸 、 (R)-1-苯基-1,3-丙二醇 在 C_. antarctica B immobilized lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(R)-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二乙酸酯作为酒精酶促区域选择性和立体选择性酰化的替代试剂的评估

  摘要：

  双乙酸双乙酸酯已被用作可持续的酰基供体，用于手性和非手性醇的酶促酰化。特别是，据透露，孪位二乙酸酯表现出比对于对乙醛敏感水解乙酸乙烯酯反应性更高。在优化的酶促酰化条件下，可以以高达98％的极高收率获得几种合成相关的各种伯醇的饱和和不饱和乙酸酯，而无需双键的E / Z异构化。随后，从所得的醛中重新生成酰基供体，并在酰化中不断重复使用。因此，所开发的方法的特征在于高原子效率。此外，还显示了使用双子胺的酰化作用通过区分1-苯基-1,3-丙二醇中的伯羟基和仲羟基，二乙酸酯可产生显着的区域选择性，从而以高收率仅提供3-乙酰氧基-1-苯基-丙烷-1-醇。此外，酶动力学拆分（EKR）和酶化学动态动力学拆分（DKR）协议使用被开发偕二乙酸作为酰化剂，产生的手性乙酸盐以高收率高达94％与对映体过量超过99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00154

文献信息

• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Combination of Transition Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Ismail Ibrahem、Stefano Santoro、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000908

  日期：2011.2.11

  We report that transition metal-catalyzed nucleophilic activation can be combined with chiral amine-catalyzed iminium activation as exemplified by the unprecedented enantioselective conjugate addition of a dimethylsilanyl group to α,β-unsaturated aldehydes. These reactions proceed with excellent 1,4-selectivity to afford the corresponding β-silyl aldehyde products 3 in high yields and up to 97:3 er

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。