1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 199275-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 199275-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FHEFXCAPKQUVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.3h， 生成 3-butyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9Hcarbazole
  参考文献：
  名称：

  多取代咔唑类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种多取代咔唑类化合物及其简洁的合成方法，即通过吲哚类化合物与2,3‑联烯醇反应得到3位联烯基取代的吲哚类化合物，再进一步发生环化反应和氧化反应，高选择性地合成多取代咔唑类化合物的合成方法。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高选择性，官能团兼容性较好，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，并且无需使用保护基，可直接得到多取代咔唑类化合物，适用于合成各种多取代咔唑类化合物。本发明还公开了多取代咔唑类化合物在制备调解GLP‑1分泌的药物中的用途。

  公开号：

  CN106588749B

文献信息

• Carbazoles from the [4C+2C] Reaction of 2,3-Allenols with Indoles
  作者：Binjie Guo、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201604317

  日期：2016.12.19

  A mild and efficient method using readily available 1‐aryl‐2,3‐allenols and unprotected‐N indoles, Au+‐catalyzed cyclization, and aromatization to afford the final [4C+2C] products, carbazoles 4, with an excellent selectivity, is reported. The reaction demonstrates excellent regioselectivity and allows the N−H unit to undergo reactivity unprotected. A mechanism involving a spiropolycyclic intermediate

  一种温和而有效的方法，使用容易获得的1-芳基-2,3-烯醇和未保护的N吲哚，Au +催化的环化和芳构化，以提供具有优异选择性的最终[4C + 2C]产品咔唑4，被报道。该反应显示出优异的区域选择性，并使NH单元不受保护地进行反应。已经提出了涉及螺多环中间体的机理，并且还证明了其合成应用。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-Arylalka-2,3-dienyl Acetates
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001112

  日期：2010.12

  An efficient synthetic strategy to generate differently polysubstituted naphthalenes and iodonaphthalenes through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-arylalka-2,3-dienyl acetates was described. Due to the substituent loading capability of both the aromatic ring and the allene moiety, different substituents may be introduced to the different locations of the naphthalenes. A possible mechanism

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。