14-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H,7H-naphtho[1',8':4,5,6]azepino[1,2-a]indole | 1169944-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 14-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H,7H-naphtho[1',8':4,5,6]azepino[1,2-a]indole
• CAS: 1169944-47-1
• 化学式: C₃₀H₂₃N
• 分子量: 397.519
• InChiKey: PPPPWDRPUGYMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-1H-indole 、 1-(5-bromopent-1-ynyl)naphthalene 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到14-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H,7H-naphtho[1',8':4,5,6]azepino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction

  摘要：

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088195