4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 909101-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine；(2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 909101-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₄O₃
• 分子量: 286.238
• InChiKey: CEPICCWLWUMHCB-GZCUOZMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181

文献信息

• Fluorinated Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides: 7- Fluoro-7-deazapurine 2′-Deoxyribofuranosides and 2′-Deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl Derivatives
  作者：Frank Seela、Kuiying Xu、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1055/s-2006-942400

  日期：2006.6

  7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyinosine (3a) and 7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyguanosine (3c) as well as of the 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino- furanosyl derivatives 1b, 3b are described. Starting materials were 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3- d)pyrimidine, 4b) and 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza- purine (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimi- dine, 6). Nucleobase anion

  7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyadenosine (1a)、7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyinosine (3a) 和 7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyguanosine (3c) 的合成以及 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino-furanosyl 衍生物 1b、3b 的描述。起始原料是 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4b) 和 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza-嘌呤 (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 6)。4b 或 6 与卤代糖 7 或 9 的核碱基阴离子糖基化提供受保护的
• 6-AZAPYRIMIDINE AND 7-DEAZAPURINE 2′-DEOXY-2′-FLUOROARABINONUCLEOSIDES: SYNTHESIS, CONFORMATION AND PROPERTIES OF OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu、Yang He、Junlin He、Kuiying Xu

  DOI：10.1081/ncn-200059181

  日期：2005.4.1

  The synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl nucleosides (1b, 2b, and 3b) were described and their conformation in solution as well as in the solid state was determined. In addition to this, building blocks 10a,b and 13a,b were prepared and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. For compounds 1a and 1b the lactime proton is protected to avoid unresolved degradation of its phosphoramidites

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。