1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-trimethylsilanyloxy-ethanone O-methyl-oxime | 56196-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-trimethylsilanyloxy-ethanone O-methyl-oxime
• CAS: 56196-40-8
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₃Si₂
• 分子量: 505.889
• InChiKey: UEUVXEVIVZCSKS-XMLICAENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 生成 1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-trimethylsilanyloxy-ethanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  类固醇被21-羟化酶缺乏症的新生儿排泄在尿液中：使用GC-MS和GC-MS / MS表征孕烷和孕烷的D环和侧链结构。

  摘要：

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.09.011

文献信息

• Inhibition of the conversion of cholesterol to pregnenolone in bovine adrenocortical preparations
  作者：Shlomo Burstein、Yves Letourneux、Howard L. Kimball、Marcel Gut

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90057-x

  日期：1976.3

  The inhibition of the conversion of [4-14C] cholesterol to [4-14C] pregnenolone by a number of steroids has been studied in bovine adrenocortical mitochondrial acetonedried preparations. At equimolar substrate and inhibitor concentrations (3.3 muM) the most potent inhibitors were cholesterol derivatives containing a nitrogen function at c-22, followed by derivatives containing oxygen functions at c-22

  在牛肾上腺皮质线粒体乙缩醛制剂中，已研究了多种类固醇对[4-14C]胆固醇向[4-14C]孕烯醇酮转化的抑制作用。在等摩尔底物和抑制剂浓度（3.3μM）下，最有效的抑制剂是胆固醇衍生物，其在c-22处具有氮官能，其次是衍生物在c-22或c-20处或两者具有氧官能。c-17处羟基的存在或氟对3β-羟基的取代降低了抑制效力。在抑制剂也是胆固醇侧链裂解系统的良好底物的情况下，例如某些胆固醇衍生物在侧链中被羟基化，[4-14C]孕烯醇酮的形成速率随时间的增加而增加。 。（20S）-20，21-二羟基胆固醇对[4-14C]孕烯醇酮的形成动力学产生了这样的影响，并且产生了21-羟基孕烯醇酮，其通过气相色谱-质谱法鉴定。描述了（20R）-22-酮胆固醇，（20R，22R）-22-羟基胆固醇，（20R，22S）-羟基胆固醇和（20S）-去甾醇的合成。