(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1284240-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1284240-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: PHBAQGGUHDEZNB-YTLROLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 C6-嘧啶基团反应性的产物和机理分析

  摘要：

  核碱基自由基是羟基自由基与核酸反应时产生的主要反应中间体。5,6-Dihydrouridin-6-yl 自由基 (1) 是由酮前体通过 Norrish I 型光裂解在二核苷酸、单链和双链 RNA 中独立产生的。该自由基是尿苷主要羟基自由基加合物的模型。通过 ESI-MS 观察到由 1 到 5'-相邻核苷酸衍生的过氧自由基的添加引起的串联损伤。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸和初始生成位点产生直接链断裂。在这两个位置裂解的偏好取决于 RNA 的二级结构以及 O(2) 是否存在。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。一般来说，与 O(2) 存在时相比，在厌氧条件下断链更有效。在厌氧条件下，双链 RNA 的断链效率是单链寡核苷酸的两倍多。核苷酸间链断裂通过 C2'-氢原子被 1 夺取后的 β-断裂发生。随后形成的烯烃阳离子自由基最终产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮尿苷末端

  DOI：

  10.1021/ja200317w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 、 四乙酰核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 C6-嘧啶基团反应性的产物和机理分析

  摘要：

  核碱基自由基是羟基自由基与核酸反应时产生的主要反应中间体。5,6-Dihydrouridin-6-yl 自由基 (1) 是由酮前体通过 Norrish I 型光裂解在二核苷酸、单链和双链 RNA 中独立产生的。该自由基是尿苷主要羟基自由基加合物的模型。通过 ESI-MS 观察到由 1 到 5'-相邻核苷酸衍生的过氧自由基的添加引起的串联损伤。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸和初始生成位点产生直接链断裂。在这两个位置裂解的偏好取决于 RNA 的二级结构以及 O(2) 是否存在。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。一般来说，与 O(2) 存在时相比，在厌氧条件下断链更有效。在厌氧条件下，双链 RNA 的断链效率是单链寡核苷酸的两倍多。核苷酸间链断裂通过 C2'-氢原子被 1 夺取后的 β-断裂发生。随后形成的烯烃阳离子自由基最终产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮尿苷末端

  DOI：

  10.1021/ja200317w