(3-Oxo-4-prop-2-enylcyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate | 369372-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Oxo-4-prop-2-enylcyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate
• CAS: 369372-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: SOWQYAGKXONJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxo-4-prop-2-enylcyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-Allyl-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 5: Formation of novel bridged spirolactones by double cyclizations

  摘要：

  Novel bridged spirolactones have been synthesized via double radical cyclization of enol ester radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01090-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3-Oxo-4-prop-2-enylcyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 5: Formation of novel bridged spirolactones by double cyclizations

  摘要：

  Novel bridged spirolactones have been synthesized via double radical cyclization of enol ester radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01090-5

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 7: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of spirobenzolactones and spirobenzolactams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00655-0

  日期：2003.6

  A straightforward 2-step parallel synthesis for structurally diversified spiro compounds is developed. 2-Bromobenzoic acids are used as common building blocks to couple with a series of conjugated enoles or enamines. Sequential intramolecular free radical Michael additions lead to formation of spirobenzolactones, spirobenzolactams, spirobenzolactone-lactams, spiorbenzolactone-thiolactones, spiordilactones

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。