(S)-α-methyl-valine methyl ester hydrochloride | 150805-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-methyl-valine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-α-methylvaline methyl ester hydrochloride；H-L-(αMe)Val-OMe hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-2,3-dimethylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 150805-36-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: QJWKQPDRFREHJI-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methyl-valine methyl ester hydrochloride 在 3-甲基吲哚 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 385.0h， 生成 c<-Pro-Phe-D-Trp(For)-Lys-(S)-α-MeVal-Phe->
  参考文献：
  名称：

  He, Ya-Bo; Huang, Ziwei; Raynor, Karen, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 18, p. 8066 - 8072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(-)-α-甲基缬氨酸 在 磺酰氯 作用下， 反应 96.0h， 生成 (S)-α-methyl-valine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  He, Ya-Bo; Huang, Ziwei; Raynor, Karen, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 18, p. 8066 - 8072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Induced Axial Chirality in the Biphenyl Core of the Proatropoisomeric, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acid Residue Bip in Peptides
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Anne Gaucher、Nathalie Toulemonde、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Simona Oancea、Cristina Peggion、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200500187

  日期：2005.11.18

  An induced axial chirality in the biphenyl core of the 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid (Bip) residue, a conformationally labile, atropoisomeric, C(alpha)-tetrasubstituted alpha-amino acid, was observed by CD and (1)H NMR spectroscopic techniques in the linear dipeptides Boc-Bip-Xaa*-OMe where Boc=tert-butoxycarbonyl, OMe=methoxy, and Xaa*=D- and/or L-Ala,

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。
• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of 1,1-dioxoisothiazole and benzo[b]thiophene-1,1-dioxide derivatives as novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Sun Hee Kim、Martin T. Tran、Frank Ruebsam、Alan X. Xiang、Benjamin Ayida、Helen McGuire、David Ellis、Julie Blazel、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Stephen E. Webber、Yuefen Zhou、Amit M. Shah、Mei Tsan、Richard E. Showalter、Rupal Patel、Alberto Gobbi、Laurie A. LeBrun、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Maria V. Sergeeva、Leo Kirkovsky、Qiang Zhao、Qing Han、Charles R. Kissinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.083

  日期：2008.7

  A novel series of HCV NS5B polymerase inhibitors comprising 1,1-dioxoisothiazoles and benzo[b]thiophene-1,1-dioxides were designed, synthesized, and evaluated. SAR studies guided by structure-based design led to the identification of a number of potent NS5B inhibitors with nanomolar IC(50) values. The most potent compound exhibited IC(50) less than 10nM against the genotype 1b HCV polymerase and EC(50)

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。