(-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-<(methoxyethoxy)methoxy>pyrrolidine | 98944-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-<(methoxyethoxy)methoxy>pyrrolidine
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl]-3-[(methoxyethoxy)methoxy]pyrrolidine
• CAS: 98944-27-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: FZJGONBRBIEPLG-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-<(methoxyethoxy)methoxy>pyrrolidine 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (-)-(1R,7R,8S)-7-<(methoxyethoxy)methoxy>-1-(phenylthio)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-O-benzyl-3,6-imino-3,5,6-trideoxy-D-glucofuranose 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(S)-1-(benzyloxy)prop-2-enyl>-3-<(methoxyethoxy)methoxy>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045