3-(N-Nitroso-methoxycarbonylamino)-propionsaeure-methylester | 89601-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-Nitroso-methoxycarbonylamino)-propionsaeure-methylester
• CAS: 89601-13-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 190.156
• InChiKey: WPXOLDYTGZJXTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Nitroso-methoxycarbonylamino)-propionsaeure-methylester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到methyl β-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of Ni-didecarboxysirohydrochlorin hexamethylester—a model compound for key intermediates in heme d1 and heme biosynthesis

  摘要：

  An efficient synthesis of Ni-didecarboxysirohydrochlorin hexamethylester rac-13 was achieved by Barton olefination starting from a readily available dioxo-isobacteriochlorin rac-9. The synthetic route should open a general facile access to this type of naturally occurring hydroporphyrins. Isobacteriochlorins 3-6 are key intermediates in heme d(1) and heme biosynthesis of sulfate reducing and denitrifying bacteria as well as in archaebacteria. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.110
• 作为产物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonylamino)propionsaeure-methylester 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(N-Nitroso-methoxycarbonylamino)-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of Ni-didecarboxysirohydrochlorin hexamethylester—a model compound for key intermediates in heme d1 and heme biosynthesis

  摘要：

  An efficient synthesis of Ni-didecarboxysirohydrochlorin hexamethylester rac-13 was achieved by Barton olefination starting from a readily available dioxo-isobacteriochlorin rac-9. The synthetic route should open a general facile access to this type of naturally occurring hydroporphyrins. Isobacteriochlorins 3-6 are key intermediates in heme d(1) and heme biosynthesis of sulfate reducing and denitrifying bacteria as well as in archaebacteria. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.110

文献信息

• Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 56 - 68
  作者：Hauptmann,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hauptmann,S.; Hirschberg,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 272 - 282
  作者：Hauptmann,S.、Hirschberg,K.

  DOI：——

  日期：——
• Hauptmann,S.; Hirschberg,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 55 - 63
  作者：Hauptmann,S.、Hirschberg,K.

  DOI：——

  日期：——