(6aS)-7c-acetoxy-8t-acetoxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-ylamine | 68121-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6aS)-7c-acetoxy-8t-acetoxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-ylamine
• 英文别名: O^{3'_,O5'_{-diacetyl-arabino-8,O}2'}-cyclo-adenosine
• CAS: 68121-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₆
• 分子量: 349.303
• InChiKey: OQZGDMUTQFYKMK-SQFXPHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 环阿拉伯糖基腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 生成 (6aS)-7c-acetoxy-8t-acetoxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究—LXXIV 1：嘌呤环核苷—34一种合成2'-取代的2'-脱氧腺苷的新方法

  摘要：

  将8，2′-O-环腺苷在3′和5′-OH处用乙酰基保护，并用Liq裂解。ħ 2 S.随后dethiolation和甲磺酰化，得到2'-O-甲磺酰基-3' ，5'-二-O-乙酰基阿拉伯糖腺嘌呤（6）。当6或它的脱乙酰化母体化合物（7）与在DMF中的叠氮化钠加热，3'-叠氮基-3'- deoxyxylofuranosyladenine（9）是唯一的产物。然后将环核苷用四氢吡喃基保护，并进行与上述相似的一系列反应，得到2'-O-甲磺酰基-3'，5'-二-O-四氢吡喃基阿拉伯糖基腺嘌呤（14）。将化合物14与叠氮化钠一起加热，然后进行酸性脱保护得到2'-叠氮基-2'16）。16的氢化得到2'-氨基-2'-脱氧腺苷（18）。通过用氯化锂处理14并随后脱保护，也获得了2'-Chloro-2'-脱氧腺苷（19）。描述了这些化合物的UV，IR和NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80136-7