2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetonitrile | 167420-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Furo[3,2-c]pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 167420-44-2
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: YVUUZFIQAFSURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XV †。乙基2-（3-呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶基）的合成及性质醋酸盐

  摘要：

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320122
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[3,2-c]吡啶-3(2H)-酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(3-furo<3,2-c>pyridyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XV †。乙基2-（3-呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶基）的合成及性质醋酸盐

  摘要：

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320122

文献信息

• Furopyridines.<b>XV</b>. Synthesis and properties of ethyl 2-(3-furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridyl)acetate
  作者：Shunsaku Shiotani、Masahiko Tsuno、Noriyasu Tanaka、Miho Tsuiki、Makoto Itoh

  DOI：10.1002/jhet.5570320122

  日期：1995.1

  Wittig-Horner reaction with diethyl cyanomethylphosphonate, hydrolysis and the subsequent esterification. Reaction of compounds 10a-d with lithium diisopropylamide (IDA) gave the corresponding methylene-lithiated intermediate, and the subsequent reaction with benzaldehyde, acetone and iodomethane afforded the methylene-alkylated product respectively, while N,N-dimethylacetamide did not give any reaction product

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。