(S)-N-(2-bromobenzyl)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine | 220571-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-bromobenzyl)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
• CAS: 220571-13-1
• 化学式: C₂₄H₂₅BrNP
• 分子量: 438.347
• InChiKey: CKWXOTZOKFQFPL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (S)-N-(2-bromobenzyl)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine 生成 (S)-N-<2-(phenylseleno)benzyl>-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (S)-Proline-derived Chiral Ligands Bearing Organosulfur or -selenenyl Groups as Coordinating Elements in Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)64
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-bromobenzoyl)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (S)-N-(2-bromobenzyl)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (S)-Proline-derived Chiral Ligands Bearing Organosulfur or -selenenyl Groups as Coordinating Elements in Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)64

文献信息

• Organosulfur Functionality as an Alternative Enantiocontrollable Coordinating Element in Chiral Phosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1246/cl.1999.149

  日期：1999.2

  The synthesis of (S)-proline-derived phosphines bearing organosulfur groups and the use of them as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations were accomplished successfully. The mechanism is discussed on the basis of the stereochemical results, presumably by participation of organosulfur groups as alternative enantiocontrollable coordinating elements.

  (S)-脯氨酸衍生的带有有机硫基团的膦的合成以及将它们用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性配体已成功完成。该机制是根据立体化学结果讨论的，推测是通过有机硫基团作为替代的对映可控配位元素的参与。