furan-3-yl(triethylsilyl)methanone | 1273386-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-yl(triethylsilyl)methanone
• CAS: 1273386-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: OEINFQPDQHHCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基环氧乙烷 、 furan-3-yl(triethylsilyl)methanone 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到(Z)-3-(furan-3-yl)-3-triethylsilyloxy-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将TMS取代的环氧乙烷基阴离子添加到酰基硅烷中。四取代（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的立体选择性很高的方法。

  摘要：

  描述了对新型四取代的（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。反应通过TMS-取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。

  DOI：

  10.1021/ol200116f

文献信息

• A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers by addition of aryl-substituted oxiranyl anions to acylsilanes
  作者：Cheng Wang、Zubao Gan、Ji Lu、Xia Wu、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.108

  日期：2011.5

  A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of aryl-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。