(1R,2R)-N-benzyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane | 593284-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-benzyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 593284-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: OYROHCQMPBVSSY-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  492.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-benzyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以373 mg的产率得到(1R,2R)-N1-苄基环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基芳族酮与线性脂肪族酮的催化不对称羟醛反应中微调手性二胺配体的结构

  摘要：

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5022103
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-N-benzyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基芳族酮与线性脂肪族酮的催化不对称羟醛反应中微调手性二胺配体的结构

  摘要：

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5022103

文献信息

• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。
• Silicon Amine Reagents for the Photocatalytic Synthesis of Piperazines from Aldehydes and Ketones
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00722

  日期：2016.5.6

  Silicon amine protocol (SLAP) reagents for photocatalytic cross-coupling with aldehydes and ketones to form N-unprotected piperazines have been developed. This blue light promoted process tolerates a wide range of heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes and structurally and stereochemically complex SLAP reagents. It provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents for

  已开发出用于与醛和酮进行光催化交叉偶联以形成N-未保护的哌嗪的硅胺规程（SLAP）试剂。这种促进蓝光的方法可耐受各种杂芳族，芳族和脂族醛以及结构和立体化学复杂的SLAP试剂。它提供了SnAP（锡胺方案）试剂的无锡替代品，用于合成取代的哌嗪。
• Facile monoprotection of trans-1,2-diaminocyclohexane
  作者：M. Kaik、J. Gawroński

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00308-2

  日期：2003.6

  A new method of monoprotection of C-2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexane as the N-phthaloyl, N-tetrachlorophthaloyl or N-1,8-naphthaloyl derivative is presented. The first two derivatives are obtained with high yields and can be readily transformed into other unsymmetrical derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.