methyl 5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]hexanoate | 296775-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]hexanoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexanoate
• CAS: 296775-02-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: JDJHUJRNNUTJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]hexanoate 在 palladium on activated charcoal potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 cis-5-methylproline N'-(R)-α-methylbenzylamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-4-(methyloxycarbonyl)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176

文献信息

• Racemization in the Use of <i>N</i>-(9-(9-Phenylfluorenyl))Serine-Derived Cyclic Sulfamidates in the Synthesis of δ-Keto α-Amino Carboxylates and Prolines
  作者：Lan Wei、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol006102b

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Ring opening of enantiopure N-9-(9-phenylfluorenyl)serine-derived cyclic sulfamidates with beta-keto esters, beta-keto ketones, and dimethyl malonate gave a variety of gamma-substituted amino acid analogues in racemic form. Investigation of the mechanism for racemization revealed that beta-elimination occurred to form a dehydroalanine intermediate that underwent subsequent Michael addition.