ethyl (6-amino-4-((1-(hydroxyimino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-nitropyridin-2-yl)carbamate | 135696-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl (6-amino-4-((1-(hydroxyimino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: (6-Amino-4-{1-[(E)-hydroxyimino]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylamino}-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
• CAS: 135696-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₅
• 分子量: 400.394
• InChiKey: QWEOEEBXJDFROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  165.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-amino-4-((1-(hydroxyimino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(11-Amino-5,6,6a,7-tetrahydro-benzo[f]pyrido[4,3-b]quinoxalin-9-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005
• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[(E)-Hydroxyimino]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-isoindole-1,3-dione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (6-amino-4-((1-(hydroxyimino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005