2-carbobenzoxy-1,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 145653-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-carbobenzoxy-1,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl 1,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 145653-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BHVAVWOZAOFMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbobenzoxy-1,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7,8-甲氧基-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-carbobenzoxy-1,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993

文献信息

• Total Synthesis of Lemaireocereine.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Shuji OHTA、Masahiro SUZUKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1993

  日期：——

  By utilizing newly developed synthetic methods i.e. 2-methylbenzofuran formation by CsF-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether and its transformation to a salicylaldehyde by oxidative cleavage of the furan ring, total synthesis of a coctus alkaloid, lemaireocereine (2), was accomplished via ten steps from the aldehyde (4) in 22% yield.

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。