S-4-iodophenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 84695-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-4-iodophenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: 4-[(N,N'-Dimethylcarbamoyl)thio]iodobenzene；S-(4-iodophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 84695-07-8
• 化学式: C₉H₁₀INOS
• 分子量: 307.155
• InChiKey: ILHFVQHLQGEFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-iodophenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-碘代苯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis and Structural Characterisation of 2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline: The Molecule Showing High Negative Differential Resistance (NDR)

  摘要：

  2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenyl-ethynyl-aniline (11) 是通过改进的路线合成的，与文献中的方法相比具有许多优点。关键的中间体是 2-乙炔基-4-硝基-5-苯基乙炔基苯胺（6），它是从 2,5-二溴乙酰苯胺（5 个步骤，总收率 68%）中得到的。在 Sonogashira 偶联条件下，6 与 1-乙酰硫基-4-碘苯反应，得到 11（56%）。化合物 11 的特征通过 CHN 分析、质谱分析以及 1H 和 13C NMR 光谱分析得出。2-bromo-4-nitro-5-phenylethynylaniline (4)、2-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline (5) 和 2-[(4-methoxybenzylthio)phenylethynyl]-4-nitro-5-phenylethynylaniline (15) 的晶体结构已经确定，11 的化学结构也由此得到证明。分子内接触 O(1)--C(7) 在 4 中为 2.692(2) Å，在 15 中为 2.677(2) Å，比标准范德华 O-C 接触 3.24 Å 短得多。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41451
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 S-4-iodophenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra and transmission of electronic effects in substituted phenyl N,N-dimethylcarbamates and S-phenyl N,N-dimethylthiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a024

文献信息

• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• Improving the Switching Capacity of Glyco‐Self‐Assembled Monolayers on Au(111)
  作者：Ellen Fast、Alexander Schlimm、Irene Lautenschläger、Kai Uwe Clausen、Thomas Strunskus、Carina Spormann、Thisbe K. Lindhorst、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/chem.201903644

  日期：2020.1.7

  synthesized through a modular approach, and the respective glyco-SAMs were fabricated on Au(111). Their photoswitching properties have been extensively investigated by applying a powerful set of methods (IRRAS, XPS, and NEXAFS). Indeed, the combination of tailor-made biaryl-azobenzene glycosides and suitable diluent molecules led to photoswitchable glyco-SAMs with a significantly enhanced and unprecedented switching

  用光致异构化偶氮苯糖苷修饰的自组装单层 (SAM) 是研究配体方向对碳水化合物识别影响的有用工具。然而，SAM 在两种特定状态之间进行光切换的特点是容量有限。本研究的目标是改进光开关偶氮苯糖-SAM。已经研究了不同的概念，特别是自稀释和刚性联芳基主链。通过模块化方法合成了所需的 SH 功能化偶氮苯糖复合物，并在 Au(111) 上制备了相应的糖-SAM。通过应用一组强大的方法（IRRAS、XPS 和 NEXAFS），它们的光开关特性得到了广泛的研究。事实上，定制的联芳基偶氮苯糖苷和合适的稀释剂分子的组合产生了具有显着增强和前所未有的开关能力的光可开关糖-SAM。
• VLA-4 INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1189612A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• EP1189612A4
  申请人：——

  公开号：EP1189612A4

  公开（公告）日：2005-02-16
• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29

表征谱图