5-Cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-9aH-7-thia-4a-aza-benzocycloheptene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester | 141943-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-9aH-7-thia-4a-aza-benzocycloheptene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 5-cyano-9-methyl-4-methylsulfanyl-10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 141943-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 364.446
• InChiKey: BSRVEOZHXSLMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-9aH-7-thia-4a-aza-benzocycloheptene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到dimethyl 11-cyano-5-methyl-10-methylsulfanyl-9-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.02,4.03,8]undeca-5,10-diene-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。36. 二甲基 4-Thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylate 衍生物的合成与反应

  摘要：

  标题化合物，二甲基 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylates，通过各种 1-pyridinio 的反应以低到中等收率制备[(硫代羰基)甲基化物] s 和 3-(1-pyridinio) thiophene-2-thiolates 与乙炔二羧酸二甲酯在氯仿或苯中在室温或高温下。一些化合物也可以通过加热相应的二甲基 10aH-吡啶并 [1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates 一旦从吡啶鎓叶立德与相同试剂的反应中分离出来。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene 衍生物在二甲苯中在回流温度下顺利热分解，以良好的收率得到邻苯二甲酸二甲酯和相应的噻唑衍生物。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1646
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-1-pyridinio)cyano(methylthio)thiocarbonylmethylide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到5-Cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-9aH-7-thia-4a-aza-benzocycloheptene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Constructive Method for 1,4-Thiazepine Derivatives

  摘要：

  一些吡啶鎓 1-[（甲硫基）硫代烃基]甲化物在室温下与乙炔二甲酸二甲酯在氯仿中顺利反应，以中等产率得到新的杂环--10aH-吡啶并[1,2-d][1,4]硫氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.777

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 35. Smooth Synthesis of 10a<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>d</i>][1,4]thiazepine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Jun-ichi Hakui

  DOI：10.1246/bcsj.66.3475

  日期：1993.11

  at room temperature or at the reflux temperature in chloroform to give new heterocycles, dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylate derivatives, in moderate yields. Similarly, the reactions of some 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with the same reagent afforded the corresponding dimethyl 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2′,3′-b][1,4]thiazepine-5,6-dicarboxylates. The structures of these

  各种1-吡啶并（硫代羰基）甲基化物和2-异喹啉（硫代羰基）甲基化物与乙炔二甲酸二甲酯在室温或回流温度下在氯仿中顺利反应生成新的杂环，二甲基10aH-吡啶并[1,2-d][1， 4]thiazepine-1,2-dicarboxylate 衍生物，产率适中。类似地，一些 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates 与相同的试剂反应得到相应的二甲基 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2',3'-b][1,4 ]thiazepine-5,6-dicarboxylates。这些1,4-硫氮杂衍生物的结构主要基于物理和光谱检查确定，最后通过三种化合物的X射线分析得到证实。