(2S)-2-benzyl-3-methylbutanoic acid | 117037-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-3-methylbutanoic acid
• CAS: 117037-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VPRLUXYRQIHROC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 (2S)-2-benzyl-3-methylbutanoic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ酰基-β氨基醇从Ñ -acyloxazolidinones由叠氮化钠介导的

  摘要：

  N-酰基-β-氨基醇是通过在40°C的甲醇中叠氮化钠介导的N-酰基氧杂唑烷酮的高环内裂解而有效获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00155-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ酰基-β氨基醇从Ñ -acyloxazolidinones由叠氮化钠介导的

  摘要：

  N-酰基-β-氨基醇是通过在40°C的甲醇中叠氮化钠介导的N-酰基氧杂唑烷酮的高环内裂解而有效获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00155-7

文献信息

• A cleavable linker strategy for optimising enolate alkylation reactions of a polymer-supported Evans' oxazolidin-2-one
  作者：Rachel Green、Andrew T. Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b713966g

  日期：——

  A cleavable linker strategy has been used to optimise the enolate alkylation reactions of a recyclable L-tyrosine derived polymer-supported oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of a series of chiral α-alkyl acids.

  一种可裂解的链接策略已被用于优化可回收的氨基酸酪氨酸衍生的聚合物支持的氧杂茚-2-酮的烯醇烷基化反应，以不对称合成一系列手性α-烷基酸。
• Structural requirements for substrate in highly enantioselective hydrogenation over the cinchonidine-modified Pd/C
  作者：Takashi Sugimura、Takayuki Uchida、Junya Watanabe、Takeshi Kubota、Yasuaki Okamoto、Tomonori Misaki、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.11.022

  日期：2009.2.15

  Relationship between substrate Structure and enantioselectivity is studied for the asymmetric hydrogenation of 42 different (E)-alpha, beta-disubstituted acrylic acids (propenoic acids) over cinchonidine-modified Pd/C. The beta-phenyl group is indispensable for high enantioselectivity of alpha-phenylcinnamic acid (2,3-diphenylpropenoic acid, 81% ee), and substitution on this group affects markedly the selectivity. The high ee up to 92% was achieved by the beta-p-alkoxyphenyl substitution, and the selectivity is ascribed mainly to stronger interaction of the substrate with the chiral modifier on the catalyst surface. In contrast, substitution on the alpha-phenyl group does not affect notably the enantioselectivity (80-82% ee) or even the alpha-phenyl group itself is not indispensable but replaceable with a properly bulky group for the high enantioselectivity, (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Contrasteric carboximide hydrolysis with lithium hydroperoxide
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Jon A. Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61830-0

  日期：1987.1
• Synthesis of N-acyl-β-aminoalcohols from N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00155-7

  日期：2002.3

  N-Acyl-β-aminoalcohols were obtained efficiently via a highly endocyclic cleavage of N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide in methanol at 40°C.

  N-酰基-β-氨基醇是通过在40°C的甲醇中叠氮化钠介导的N-酰基氧杂唑烷酮的高环内裂解而有效获得的。