3-methyl-2-phenyl-oxiranecarbonitrile | 66336-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-oxiranecarbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 66336-69-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: WLYBTIYDCONLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-oxiranecarbonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以122 mg的产率得到α-苯乙酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-oxiranecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015

文献信息

• Electrolytic oxidation of ketones in a methanolic solution of sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium iodide
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo00075a010

  日期：1993.11

  The indirect electrolytic oxidation of ketones (1) in methanolic sodium cyanide was studied using iodide ion as a mediator. The product and the reactivity of ketone were dependent on the nature of the alkyl groups attached to the carbonyl group. Thus, 2-alkyl and 2,2-dialkyl ketones afforded the corresponding oxiranecarbonitriles 2 along with small amounts of methyl oxiranecarboximidate 3, whereas acetophenones exclusively yielded benzoylpropanedinitriles 4.
• TINAPP P.; GROENEVELD U., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1117-1121
  作者：TINAPP P.、 GROENEVELD U.

  DOI：——

  日期：——
• KOBLER H.; SCHUSTER K.-H.; SIMCHEN G., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 12, 1946-1962
  作者：KOBLER H.、 SCHUSTER K.-H.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——