2-methyl-3H-cycloheptimidazol-4-one | 26559-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methyl-3H-cycloheptimidazol-4-one
• 英文别名: 2-methyl-1(3)H-cycloheptaimidazol-4-one；2-methyl-1H-cyclohepta[d]imidazol-4-one
• CAS: 26559-16-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: ACEGGKLQFQILEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3H-cycloheptimidazol-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-ethyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d]imidazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE

  摘要：

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。

  公开号：

  WO2016109706A1
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 、 盐酸乙脒 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-methyl-3H-cycloheptimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Preparation of Cycloheptimidazol-4-one Compounds

  摘要：

  开发了环庚基咪唑-4-酮的有效制备方法。在简单的条件下，如 35 °C 下甲苯中的 NaOH 溶液，将 2-tosyloxytropone（5）与酰胺（6）反应，可得到相应的环庚基咪唑-4-酮（3），但收率较低。然而，在该反应体系中加入四正丁基溴化铵（n-Bu4NBr）后，收率显著提高。对反应条件进行了详细的筛选。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.703

文献信息

• 4 - PIPERIDINYL COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2731940B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• US5527815A
  申请人：——

  公开号：US5527815A

  公开（公告）日：1996-06-18
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• Effective Preparation of Cycloheptimidazol-4-one Compounds
  作者：Motoharu Sonegawa、Yoshinori Iwai、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.703

  日期：——

  Effective preparation of cycloheptimidazol-4-ones was developed. The reactions of 2-tosyloxytropone (5) with amidines (6) carried out under simple conditions such as aq. NaOH in toluene at 35 °C afforded the corresponding cycloheptimidazol-4-ones (3) in low yield. However, by adding tetra-n-butylammonium bromide (n-Bu4NBr) to this reaction system, the yield was improved dramatically. The reaction conditions were screened in detail.

  开发了环庚基咪唑-4-酮的有效制备方法。在简单的条件下，如 35 °C 下甲苯中的 NaOH 溶液，将 2-tosyloxytropone（5）与酰胺（6）反应，可得到相应的环庚基咪唑-4-酮（3），但收率较低。然而，在该反应体系中加入四正丁基溴化铵（n-Bu4NBr）后，收率显著提高。对反应条件进行了详细的筛选。