methyl (5Z)-8-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,7-ethano-5-octenoate | 83606-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-8-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,7-ethano-5-octenoate
• 英文别名: methyl (5Z)-8-[(tetrahydropyranyl)oxy]-7,7-ethano-5-octenoate
• CAS: 83606-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: XZKNEJXAQBOIHL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-8-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,7-ethano-5-octenoate 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (5Z)-7-formyl-7,7-ethano-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (5Z)-8-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,7-ethano-5-octenoate
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015