4-styryl-1,3-thiazole | 111601-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-styryl-1,3-thiazole
• 英文别名: (E)-4-styrylthiazole；4-trans-styryl-thiazole；4-trans-Styryl-thiazol；4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 111601-03-7
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: SJKOYVYDUUUKDI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styryl-1,3-thiazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 4-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]（E）-苯乙烯基噻唑通过阳离子-π控制的预取向进行二聚化

  摘要：

  （E）-苯乙烯基噻唑的阳离子-π控制预取向在溶液相和固相中均进行。在HCl存在下辐照（E）-苯乙烯基噻唑可产生具有良好选择性的合成HT二聚体，而在没有HCl的情况下几乎观察不到选择性。（E）-苯乙烯基噻唑盐酸盐的X射线结构通过两个相邻分子之间的阳离子-π相互作用从头到尾排列。辐射这些HCl盐后，合成HT二聚体的产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.085
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲酰胺 、 1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 乙醇 作用下， 生成 4-styryl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  4-STYRYLTHIAZOLES. SYNTHESES AND RELATIONSHIPS AMONG ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01377a009

文献信息

• Polar Hetero-Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles with 1,2,4-Triazoline-3,5-diones:  An Experimental and Computational Study
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo7021668

  日期：2008.2.1

  cycloadducts in moderate diastereomeric excesses. The stereochemical course is dominated by the steric interactions at the two diastereomeric transition states. A computational study of these processes with structurally simpler reagents has been carried out. A concerted pathway via a highly asynchronous transition state is preferred for 2-unsubstituted 4-vinyl and 4-styrylthiazoles. However, two alternative

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——