4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butan-1-amine | 1104383-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butan-1-amine
• 英文别名: 4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butane-1-amine；(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)amine；4-[(5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)sulfanyl]butan-1-amine
• CAS: 1104383-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄OS
• 分子量: 252.34
• InChiKey: OWMATJKGAROJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butan-1-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以66%的产率得到2-((4-isothiocyanatobutyl)thio)-5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514

文献信息

• Synthesis of novel macrolide derivatives with imidazo[4,5-b]pyridinyl sulfur contained alkyl side chains and their antibacterial activity
  作者：Peng Xu、Lu Liu、Xiao-zhuo Chen、Yun Li、Jian Liu、Zhi-ping Jin、Guang-qiang Wang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.023

  日期：2009.8

  In an effort to find new antibiotics, a novel series of 14-membered macrolides with imidazo[4,5-b]pyridinyl sulfur contained alkyl side chains has been synthesized based on commercially available clarithromycin. Chemical transformation of hydroxy group at position C-3 afforded range of ketolides and acylides. Compared to telithromycin, compound 15a demonstrated improved in vitro activity against e

  为了寻找新的抗生素，已经基于市售的克拉霉素合成了一系列新的具有咪唑并[4，5- b ]吡啶基硫烷基侧链的14元大环内酯类化合物。在C-3位上的羟基的化学转化提供了酮醇化物和酰化物的范围。与替利霉素相比，化合物15a表现出对红霉素敏感和耐药菌株的体外活性提高。
• 异硫氰酸酯类化合物的制备及应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103159691B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及异硫氰酸酯类化合物的制备及应用，具体地提供了一种异硫氰酸酯类化合物，具有下列通式(I)所示的结构，该类化合物能够抑制KG1a、MCF‑7、K562、HCC1954、SUM159等细胞的存活和生长：其中R为：R1为：Cl，Br或烷基；n＝0，1，2。