7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile | 934-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile
• 英文别名: 2-cyanotropone；7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienecarbonitrile；7-Oxo-cyclohepta-1,3,5-triencarbonitril；2-Cyan-tropon；7-Oxo-1,3,5-cycloheptatriene-1-carbonitrile；7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carbonitrile
• CAS: 934-19-0
• 化学式: C₈H₅NO
• 分子量: 131.134
• InChiKey: UZTIHVRSZUIDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3-Carboxy- and 3-Cyanotropolone with Hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1292
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,5-cycloheptadienecarbonitrile 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c

文献信息

• THE SYNTHESES OF IRON CARBONYL COMPLEXES OF 2-SUBSTITUTED TROPONES
  作者：Noboru Morita、Toyonobu Asao、Akio Tajiri、Hideo Sotokawa、Masahiro Hatano

  DOI：10.1246/cl.1985.1879

  日期：1985.12.5

  2-Substituted tropones reacted with Fe2(CO)9 or with Fe(CO)5 under irradiation to give iron tricarbonyl complexes coordinated at unsubstituted diene moiety. 2-Bromotropone afforded another iron tricarbonyl complex coordinated at substituted diene as a minor product. 2-Methyl-, 2-phenyl-, and 2-tosyloxytropones yielded di-π-allyl type diiron hexacarbonyl complexes. Furthermore, 2-dialkylaminotropones

  2-取代的托酮在辐照下与 Fe2(CO)9 或 Fe(CO)5 反应，得到在未取代的二烯部分配位的三羰基铁配合物。2-Bromotropone 提供另一种在取代二烯上配位的三羰基铁络合物作为次要产物。2-甲基-、2-苯基-和2-甲苯磺酰氧托酮产生二-π-烯丙基型二铁六羰基配合物。此外，2-二烷基氨基托酮产生六羰基二铁络合物作为主要产物，其中包含一种新的烯胺型络合物。
• Reactions of Trimethylsilyl Cyanide with Tropone, 2-Phenyltropone, and 2-Methoxytropone. Formations of 2-Cyano-1-hydroxytropylidene Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Hisashi Kojima

  DOI：10.1246/bcsj.58.1918

  日期：1985.7

  Reaction of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with tropone and 2-phenyltropone in the presence of a catalytic amount of zinc iodide in dichloromethane afforded silyl ethers of 7-cyano-1,3,5-cycloheptatriene-1-ol (2a) and 2-phenyl-7-cyano-1,3,5-cycloheptatriene-1-ol (2b), respectively. On the other hand, reaction of TMSCN with 2-methoxytropone gave 2-cyanotropone. Upon hydrolysis, 2a, and 2b yielded 2-cyano-1

  在二氯甲烷中催化量的碘化锌存在下，三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 与托酮和 2-苯基托酮反应，得到 7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2a) 和 2- 的甲硅烷基醚苯基-7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2b)，分别。另一方面，TMSCN 与 2-甲氧基托酮反应得到 2-氰托酮。水解后，2a 和 2b 生成 2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (3a) 和 2-氰基-7-苯基-1,3,5-环庚三烯-1-醇的互变异构混合物(3b) 和 2-cyano-7-phenyl-3,5-cycloheptadien-1-one (4b)。在二恶烷中用二氧化硒氧化 3a 和 3b 和 4b 的互变异构混合物，分别得到 2-氰基-7-苯基托酮和 2-氰基-7-苯基托酮。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1952, vol. 28, p. 488
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;KOJIMA, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1918-1921
  作者：SAITO, KATSUHIRO、KOJIMA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Expansion Protocol: Preparation of Synthetically Versatile Dihydrotropones
  作者：Young-Sun Do、Ruiying Sun、Hee Jin Kim、Jung Eun Yeo、Sung-Hee Bae、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo802064c

  日期：2009.1.16

  furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the oxidative ring-opening products 3 is crucial for the success of the ring-expansion strategy. Dihydrotropones 6 are ripe for further elaborations such as oxidation to tropones 8 and Diels−Alder reaction with the Danishefsky′s diene 10 to afford polycyclic compounds 12.

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

表征谱图