1-(naphthalen-2-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 1380232-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(naphthalene-2-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic acid 1-(2-naphthyl)ethenyl ester；1-naphthalen-2-ylethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380232-58-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S
• 分子量: 302.274
• InChiKey: UEODVAWTHITZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵由乙烯基三氟甲磺酸酯合成炔烃。

  摘要：

  描述了一种由酮和β-酮​​酯制备炔烃和炔基酯的方便方法，该方法包括形成乙烯基三氟甲磺酸酯，然后用四丁基氟化铵三水合物消除，得到炔烃。与已建立的消除方法不同，该方法既不需要强碱也不需要无水条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00146
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-萘乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以66%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联†

  摘要：

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01765g

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Allylsilanes
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201201095

  日期：2012.5.7

  CF3 on C: Trifluoromethylation of allylsilane derivatives was accomplished through the use of CuI and Togni's reagent (1) under mild conditions. The reaction of allylsilanes without a substituent in the 2‐position gave vinylsilane derivatives, while 2‐substituted allylsilanes afforded desilylated products. The utility of the products was demonstrated through their further transformation.

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。
• Facile Synthesis of α-N-Heterocyclic Carbene-Boryl Ketones from N-Heterocyclic Carbene-Boranes and Alkenyl Triflates
  作者：Wen Dai、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jacs.9b05547

  日期：2019.8.7

  experimental evidence supports a radical chain mechanism that involves: (1) addition of an NHC-boryl radical to the alkenyl triflate, (2) fragmentation to give the α-NHC-boryl ketone, SO2 and trifluoromethyl radical, and (3) hydrogen abstraction by trifluoromethyl radical from the starting NHC-borane to return the NHC-boryl radical along with trifluoromethane. Reactions (1) and (3) are both new and evidently

  在二异丙基乙胺的存在下，容易获得的链烯基三氟甲磺酸酯与 NHC-硼烷的反应提供了大约三打稳定的 α-NHC-硼基酮。B-未取代的 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 的分离产率通常为 40-56%，而带有 B-取代基的 NHC-硼烷 (NHC-BH2R) 的分离产率略低。所需的链烯基三氟甲磺酸酯可以单独制备或由酮或炔烃原位制备。实验证据支持自由基链机制，包括：(1) 将 NHC-硼基自由基添加到链烯基三氟甲磺酸酯，(2) 裂解生成 α-NHC-硼基酮、SO2 和三氟甲基自由基，以及 (3) 氢通过三氟甲基自由基从起始 NHC-硼烷中提取，将 NHC-硼基自由基与三氟甲烷一起返回。反应 (1) 和 (3) 都是新的，而且显然相当快。
• Switchable <i>In Situ</i> SO₂ Capture and CF₃ Migration of Enol Triflates with Peroxyl Compounds under Iron Catalysis
  作者：Qi-Chao Shan、Shuai Liu、Yuncheng Shen、Mingming Ma、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02663

  日期：2022.9.16