2-naphthalen-1-yl-2-(trideuteriomethoxy)propanoic acid | 501912-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-1-yl-2-(trideuteriomethoxy)propanoic acid
• CAS: 501912-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 233.24
• InChiKey: YVWMPILNFZOQSZ-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-1-yl-2-(trideuteriomethoxy)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-naphthalen-1-yl-2-(trideuteriomethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereomer Method for Determining ee by ¹H NMR and/or MS Spectrometry with Complete Removal of the Kinetic Resolution Effect

  摘要：

  [GRAPHICS]Using chiral auxiliaries, 2-methoxy-2-(1-naphthyl)proplonic acid (MalphaNP acid) (S)-(+)-1 and its deuterium-labeled enantiomer (R)-(-)-1-d(n)(n = 3 or 6), we have developed a new diastereomer method for determining enantiomeric excess (% ee) of chiral alcohols by H-1 NMR and/or MS spectrometry, where the kinetic resolution effect is completely excluded. The data of % ee determined by this method agree well with those calculated by weight, the average error being ca. +/-1.08% ee.

  DOI：

  10.1021/ol026217a
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-naphthalen-1-yl-2-(trideuteriomethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereomer Method for Determining ee by ¹H NMR and/or MS Spectrometry with Complete Removal of the Kinetic Resolution Effect

  摘要：

  [GRAPHICS]Using chiral auxiliaries, 2-methoxy-2-(1-naphthyl)proplonic acid (MalphaNP acid) (S)-(+)-1 and its deuterium-labeled enantiomer (R)-(-)-1-d(n)(n = 3 or 6), we have developed a new diastereomer method for determining enantiomeric excess (% ee) of chiral alcohols by H-1 NMR and/or MS spectrometry, where the kinetic resolution effect is completely excluded. The data of % ee determined by this method agree well with those calculated by weight, the average error being ca. +/-1.08% ee.

  DOI：

  10.1021/ol026217a