bis(2-propyl) 2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine | 170874-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bis(2-propyl) 2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine
• CAS: 170874-60-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₆O₆P
• 分子量: 520.525
• InChiKey: WVZRGEXXDOAXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-propyl) 2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-(Aminomethyl)adenine and 2-(Aminomethyl)hypoxanthine

  摘要：

  报道了一系列2-(氨甲基)-9-(2-膦甲氧基烷基)腺嘌呤VI和次黄嘌呤VII的合成。保护的2-(氨甲基)腺嘌呤I被选择性地烷基化为[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基氯化物或tosylates II，得到的9-[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基-2-(苄氧羰基氨甲基)腺嘌呤IV被氧化脱胺，形成相应的次黄嘌呤衍生物V。中间体IV和V通过碘三甲基硅烷处理完全去保护，形成标题化合物VI和VII。

  DOI：

  10.1135/cccc19950875
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 、 2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)adenine 在 sodium hydride 作用下， 生成 bis(2-propyl) 2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-(Aminomethyl)adenine and 2-(Aminomethyl)hypoxanthine

  摘要：

  报道了一系列2-(氨甲基)-9-(2-膦甲氧基烷基)腺嘌呤VI和次黄嘌呤VII的合成。保护的2-(氨甲基)腺嘌呤I被选择性地烷基化为[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基氯化物或tosylates II，得到的9-[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基-2-(苄氧羰基氨甲基)腺嘌呤IV被氧化脱胺，形成相应的次黄嘌呤衍生物V。中间体IV和V通过碘三甲基硅烷处理完全去保护，形成标题化合物VI和VII。

  DOI：

  10.1135/cccc19950875