O^3′,O^5′,N⁴-tripivaloyl-2'-deoxycytidine | 78983-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O^3′,O^5′,N⁴-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 78983-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₇
• 分子量: 479.574
• InChiKey: NKMAYYNWKKFURB-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 生成 O^3′,O^5′,N⁴-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  N-acyl protecting groups for deoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92022-8

文献信息

• A general approach to the synthesis of 5-S-functionalized pyrimidine nucleosides and their analogues
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Alli Reino、Kaja Ilmarinen、Marko Rõõmusoks、Mati Karelson、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c4ob00597j

  日期：——

  A general and efficient approach was developed for the introduction of S-functionality at the C-5 position of cytosine and uracil nucleosides and their analogues. The key step is a palladium-catalyzed C–S coupling of the corresponding 5-bromo nucleoside derivative and alkyl thiol. The butyl 3-mercaptopropionate coupling products were further converted to the corresponding disulphides, the stable precursors

  已经开发了一种通用且有效的方法，用于在胞嘧啶和尿嘧啶核苷及其类似物的C-5位引入S-功能。关键步骤是相应的5-溴核苷衍生物和烷基硫醇的钯催化C-S偶联。将3-巯基丙酸丁酯偶联产物进一步转化为相应的二硫化物，即5-巯基嘧啶核苷的稳定前体。