(S)-2-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1040446-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 1040446-65-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: XVUFAWSMJQPNKW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 (S)-2-benzyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective BINOL-Phosphoric Acid Catalyzed Pictet−Spengler Reactions of N-Benzyltryptamine

  摘要：

  [GRAPHICS]Optically active tetrahydro-beta-carbolines were synthesized via an (R)-BINOL-phosphoric acid-catalyzed asynunetric Pictet-Spengler reaction of N-benzyltryptamine with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The tetrahydro-beta-carbolines were obtained in yields ranging from 77% to 97% and with ee values up to 87%. The triphenylsilyl-substituted BINOL-phosphoric acid proved to be the catalyst of choice for the reaction with aromatic aldehydes. For the aliphatic aldehydes, 3,5 -bistrifluoromethylphenyL-substituted BINOL-phosphoric acid was identified as the best catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo8010478